Compostos Organometálicos

Os compostos organometálicos são aqueles que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono.

Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são: magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg).

Dentre os organometálicos mais comuns estão os organomagnésios, mais conhecidos como compostos ou reagentes de Grignard, cujo metal ligado ao carbono é o magnésio, e ele, por sua vez, está ligado a um halogênio, que pode ser um dos seguintes elementos da família 17 da Tabela Periódica: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).

Os compostos organometálicos são normalmente tóxicos, pois possuem metais que se acumulam no organismo e são mais solúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgânicos que têm a presença desses metais. Um exemplo em que isso pode ser visto é quando garimpeiros ou indústrias jogam compostos organometálicos em lagos e rios. Os resultados são graves problemas para a saúde dos usuários dessas águas (tanto humanos como animais), como também outros problemas ecológicos.

A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos presentes em nosso dia a dia:

• Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl): esse composto pode ser usado como fungicida na preservação de sementes. Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio, ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso;

• Butil-lítio (H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li): esse composto é usado como iniciador de polimerização para a produção de elastômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas;

• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse composto foi usado como antidetonante na gasolina, pois aumentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto, junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo para o meio ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente perigoso porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordenação motora.


Estrutura do Tetraetil-chumbo.

Assim, em seu lugar está sendo usado outro organometálico: o ferroceno, que possui em sua estrutura dois anéis ciclopentadienila em cada lado de um ferro, conforme mostrado nas estruturas químicas abaixo:


Estrutura do ferroceno.

A nomenclatura dos organometálicos segue o seguinte esquema:

Exemplos:
                       CH3
                       │
                       CH2
                       │
H3C ─ CH2 ─Al    :  trietilalumínio
                       │
                       CH2
                       │
                      CH3
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ Li : propil-lítio

Se for um composto de Grignard, temos:

Exemplos:
H3C ─ CH2 ─ MgCl : Cloreto etil-magnésio
H2C ═ CH ─ MgBr : Brometo de vinil-magnésio

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O uso do composto organometálico tetraetil-chumbo, na gasolina, lançava chumbo na atmosfera.
O uso do composto organometálico tetraetil-chumbo, na gasolina, lançava chumbo na atmosfera.
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FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Compostos Organometálicos"; Brasil Escola. Disponível em: /quimica/compostos-organometalicos.htm. o em 03 de junho de 2025.

Vídeoaulas


Lista de exercícios


Exercício 1

Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir:

H3C ─ CH2 ─ MgCl

a) cloreto de fenil magnésio

b) propil-magnésio-cloro

c) cloreto de etil-magnésio

d) etil-cloreto de magnésio

e) cloreto de magnésio etílico

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Exercício 2

Considere as reações genéricas a seguir:

R ─ X + Mg → R ─ MgX
R ─ MgX + RX →R ─ R+ MgX2

Com base nessas reações, complete as equações indicando os nomes de A e B.

H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2

a) brometo de metil-magnésio e butano.

b) brometo de etil-magnésio e etano.

c) brometo de magnésio etílico e butano.

d) brometo de magnésio etílico e etano.

e) brometo de etil-magnésio e butano

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Exercício 3

Qual dos compostos a seguir é considerado organometálico?


Alternativas em exercício sobre compostos organometálicos

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Exercício 4

O ferroceno tem sido usado como aditivo para combustíveis em substituição ao chumbotetraetila. Ele é um composto organometálico formado por dois anéis ciclopentadienila em cada lado de um íon ferro. A molécula do ferroceno vem sendo investigada também em virtude de suas propriedades anticancerígenas. Indique a fórmula estrutural do ferroceno:


Alternativas em exercício sobre organometálicos

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