Isômero ativo é uma molécula, pertencente a uma determinada substância, que apresenta a característica de polarizar, ou seja, fazer com que o feixe de luz propague-se em uma única direção, desviando-o para a direita ou para a esquerda. Isso significa que essa molécula apresenta atividade óptica.
Representação da polarização da luz
Quando o isômero ativo desvia o plano da luz para a esquerda, ele é denominado levogiro. No caso de desviar o plano da luz para a direita, o isômero ativo denomina-se dextrogiro. Esses isômeros existem em qualquer composto que apresente atividade óptica.
Para determinar se um composto orgânico possui atividade óptica, basta verificar a presença de um ou mais átomos de carbono quiral, que é o carbono que possui quatro ligantes diferentes em sua estrutura.
Representação geral de um carbono quiral
Se analisarmos a fórmula estrutural a seguir do butan-2-ol:
Fórmula estrutural do butan-2-ol
Verificamos que o carbono 2 (assinalado pela seta preta) apresenta como ligantes a hidroxila (OH), o hidrogênio (H), o metil (CH3) e o etil (CH2-CH3), ou seja, possui quatro ligantes diferentes e, por isso, é considerado um carbono quiral. Se no butan-2-ol existe um carbono quiral, ele apresenta, por esse motivo, atividade óptica realizada pelos isômeros ativos levogiro e dextrogiro.
Obs.: Em resumo, se há carbono quiral na estrutura, existe atividade óptica, logo, existem isômeros ativos, que podem ser dextrogiro ou levogiro.
Como saber o número de moléculas dextrogiras e levogiras que uma substância com atividade óptica possui?
Para determinar o número de isômeros ativos (IOA) que uma molécula apresenta, basta elevar, no número 2, o número de carbonos quirais presentes em sua estrutura:
IOA = 2n
Além disso, metade da quantidade de isômeros ativos determinada constitui-se de dextrogiros (que desviam a luz para a direita) e a outra metade é de levogiros (que desviam a luz para a esquerda).
Exemplo: 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal
Fórmula estrutural do 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal
Nessa estrutura do 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal, há a presença de três carbonos quirais, que estão assinalados na cadeia abaixo:
Carbonos quirais no 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal
Dessa forma, seu número de isômeros ativos será de:
IOA = 23
IOA = 8
Desses isômeros ativos, quatro serão dextrogiros e quatro serão levogiros.
Por Me Diogo Lopes
